全书以方鸿渐为中心，描写了一系列旧中国上层知识分子形象。其中除了方鸿渐与赵辛楣还有其真诚直率的一面外，其他角色都很不光彩。作者在描绘他们时，常常采用既含蓄而又挖苦的手法而使其形神毕露。
例如，三闾大学校长高松年，自称是一位研究生物学的“老科学家”，其实只是一个心术不正、好色贪杯、玩弄权术的学界官僚。再如在法国取得文学博士头衔的苏文纨号称“才貌双全”的女才子，但她的得意之作竟是抄袭的德国民歌。自称是诗人的曹元朗，其杰作《拼盘姘伴》令人作呕。这两个人物最后结为秦晋，可谓珠连璧合。再如韩学愈从美国的爱尔兰骗子那儿买来了子虚乌有的“克莱登大学”博士文凭，骗取了大学教授头衔，还让他的白俄妻子冒充美国国籍，以便到英文系任教授。
看看《围城》中的三位女性
苏文纨、孙柔嘉、唐晓芙，三个性情不同、才华各异的女子在今天仍不乏其人。有如苏之孤芳自赏、落落难合者；有如孙之不声不响、深藏不露者；而唐小姐这个“摩登文明社会的罕物--一个真正的女孩子”，现今似乎仍寥若辰星、难以寻觅。
其实，细细想来，苏文纨的“傲”是有一层厚厚的底子在做底蕴。容貌自不必说，良好的家境、高等的教育、高贵优雅的气质，闲暇时会拈一首小诗（不管是借的还是偷的），总是一种难得的雅兴。朗朗上口的法语，骂起人来居然也颇有韵味……诸多得天独厚的优势，使其身上散发着一种眩目的光环，使其得以傲视群芳，傲然于世！可是，高贵的女人无可奈何地缺了点亲切，像天上的月亮，发着清幽的光，你只能驻足观望。
而她身上仅有的一点可爱似乎又与她本身气质不相吻合，于是变成了矫情。好像50岁的阿姨仍梳两条青春的大辫子一样不合时宜。所以，方鸿渐对她更多的是仰慕和敬重，无论如何爱不起来，他们的亲密关系点到为止，像两条平行线，拉得再长，也合不拢。即使方的"情敌"赵辛楣，虽然一直对她念念不忘，但也就是看月里的嫦娥吧，望洋兴叹罢了。
唐晓芙，这个集活泼聪慧青春灵动于一身的女孩子，宛如混沌社会里一阵清爽怡人的风，实在可爱，她的自然大方、不矫情、不做作与其表姐形成了强烈的反差，那个女孩是“勿忘我草”与“别碰我花”的综合，是红玫瑰变成了蔚蓝花。多么浪漫的评价，怪不得方鸿渐舍大家闺秀而取小家碧玉，对她心往神仪、梦寐不忘。
当然，如此完美的女孩子也有缺陷，她的执拗、她的负气，使她与真情失之交臂。她慷慨陈词，“我的爱人，我要能够占领他整个生命，他在碰到我之前没有过去，留着空白等着我……”她不懂得通融，不能宽容地对待她深爱的人，她刺伤了别人，也刺伤了自己。她似乎把爱情看得很重，可又不知如何珍惜，轻而易举地就把它放弃了。
而孙柔嘉，这个一路上不显山不露水的女学生，其实颇有心计，如同她的那张脸，看着不加修饰，原来也是精心雕刻的艺术品，很是下了番工夫的。她给人第一印象是“打扮甚为素净”，“怕生一句话也不敢讲，脸上滚滚不断的红晕”。别说方鸿渐，连我们都被蒙蔽了。当然，她的心计与政治家的阴谋有天壤之别，或者说只是一种小心眼儿，是恋爱中的女孩子特有的，不知是大愚若智，还是大智若愚？她若即若离地与她心仪的男人一路同行，小心翼翼地走近他，却不打草惊蛇。她不动声色地导演着一场戏，自始至终，却不露一丝痕迹。
直到她如愿以偿地和方鸿渐水到渠成，作为旁观者的赵辛楣才一语道破，原来，看似不经意的一幕幕都是精心设计，煞费苦心。不过，毕竟是一个待字闺中的女孩子，孙柔嘉自有她的可爱之处，路途中的艰辛与劳累，刁蛮学生的欺侮，她的哭也的确惹人怜惜--怎么看也是个柔弱无助的小女孩儿啊；她也有她的小聪明，一页白纸，她三两笔就勾勒出汪太太的提纲：十点红指甲，一张红嘴唇。形象、生动，一语中的，令人忍俊不禁。遗憾的是，随着她步入围城，由孙小姐变为方太太，她身上的那点美好就一点点消失殆尽、荡然无存了。
看三位女子，她们千姿百态、各有千秋！谁好，谁更好，不好一言以蔽之。若从男性角度来看，恐怕又别有一番风味。苏文纨应该是他们的梦中情人，永远站在你难以企及的高度，在飘渺的云端风情万种地对你微笑；唐晓芙是初恋对象吧，陪你度过短暂美好的青春时光，留给你温柔伤感的回忆；我们的爱人也只能选择孙柔嘉了，她应该是爱你的，重要的是她会陪着你一直走下去……她的尖酸刻薄，不是她的本意；她的琐碎、她的絮叨，让平淡无奇的生活有了些不一样的东西；她让你感到生活的真实，她让你又爱又恨，欲罢不能。也正是因为她，你才会一再这样聊以自慰，“围在城里的想逃出来，城外的人想冲进去，对婚姻也罢，职业也罢，人生的愿望大多如此”！
